In de 16e eeuw genoten leden van de Europese heersende klasse en aristocratie van kleine gezelschapshondjes, vooral voor dames, en het was gebruikelijk om kleine hondjes te geven die ze meebrachten van avonturen in Europa en daarbuiten.
Deze toy-spaniël stamt af van jachthondenrassen. Hij werd geminiaturiseerd om de gezelschapshond van aristocraten te worden, en uit deze voorouderlijke lijnen stamt de moderne King Charles Spaniël, of Cavalier King Charles, af. Gekruist met toy-rassen uit het Oosten, zoals de Mopshond en de Japanse Chin, heeft hij grote ogen, een gewelfde schedel en het afgeplatte gezicht dat toy-honden uit het Verre Oosten zo populair maakte. Koning Karel II van Engeland was hun meest fervente aanhanger, en naar deze vorst ontleent de Cavalier King Charles Spaniël zijn naam.
De kleine spaniëls die (naar alle waarschijnlijkheid) aan het Spaanse hof arriveerden, werden al snel de favorieten van koning Karel II, hoewel er al jarenlang toyspaniëls in Engeland aanwezig waren. De koning werd een fervent fokker en Samuel Pepys schreef destijds in zijn dagboek dat het hof overspoeld werd met kleine spaniëls en dat de honden van de koning hem overal vergezelden.
Hun populariteit groeide – waarschijnlijk dankzij hun band met het koningshuis – en ze waren zeer gewild. Ze stonden een tijdlang bekend als toyspaniëls en werden onderverdeeld in vier verschillende typen, bepaald door de kleur: zwart met bruin (bekend als de King Charles), rood met wit (bekend als de Blenheim), driekleur (bekend als de Prince Charles) en effen rood (bekend als de Ruby).
Later werden deze vier varianten samengevoegd tot één ras. Hoewel de Kennel Club ze oorspronkelijk als Toy Spaniëls registreerde, werden ze uiteindelijk officieel King Charles Spaniëls genoemd, vanwege hun populariteit bij Koning Charles II.
Deze vroege honden hadden oorspronkelijk een veel prominentere snuit en neus dan de huidige Charlies. De opstaande snuit en afgeplatte kop werden ontwikkeld als onderdeel van de Victoriaanse mode om honden te fokken met steeds kortere gezichten, totdat er een hond met een plat gezicht ontstond. Om dit te bereiken, werd er gekruist met Mopshonden en andere geschikte kortsnuitige, langharige rassen.
Ondanks zijn oudere afkomst wordt het ras vaak verward met de Cavalier King Charles Spaniël, een nieuwer ras dat in de jaren 20 werd ontwikkeld door degenen die het oorspronkelijke, niet-brachycefale type nieuw leven wilden inblazen.
Het ras werd in 1955 erkend door de Fédération Cynologique Internationale (FCI) en in 1995 door de American Kennel Club.